ഈസ്റ്റ് ഇന്ത്യ കമ്പനി കേരളവുമായി നടത്തിയ ആദ്യ വ്യാപാര ഉടമ്പടിയുടെ പ്രതീകമാണ് തിരുവനന്തപുരത്തെ അഞ്ചുതെങ്ങ് കോട്ട. മലഞ്ചരക്ക് വ്യാപാരത്തിനായി തിരുവിതാംകൂറിലെത്തിയ ഈസ്റ്റ് ഇന്ത്യ കമ്പനി 1684ൽ ആറ്റിങ്ങൽ റാണിയിൽ നിന്ന് 281 ഏക്കർ സ്ഥലം പതിച്ചുവാങ്ങിയാണ് കോട്ട നിർമിച്ചത്. കടൽ വഴിയുള്ള വ്യാപാര സൗകര്യമാണ് ബ്രിട്ടീഷുകാരെ ഇവിടേക്ക് ആകർഷിക്കാൻ കാരണം. ആദ്യകാലങ്ങളിൽ ഇംഗ്ലണ്ടിൽ നിന്ന് വരുന്ന കപ്പലുകൾക്ക് സിഗ്നൽ നൽകുക എന്നതായിരുന്നു കോട്ടയുടെ പ്രധാന ഉദ്ദേശം. കമ്പനിയുടെ സൈനിക കേന്ദ്രം കൂടിയായിരുന്നു ഇത്. ടിപ്പു സുൽത്താനെതിരെയും മറ്റും പോരാടാനുള്ള ആയുധങ്ങൾ ശേഖരിച്ച് വച്ചിരുന്നതും കോട്ടയിലായിരുന്നു. ബ്രിട്ടീഷ് അധിനിവേഷത്തിനെതിരെ നടന്ന ആദ്യ സായുധസമരമായ ആറ്റിങ്ങൽ കലാപത്തിന് സാക്ഷ്യംവഹിച്ച ഇടവുമാണ് അഞ്ചുതെങ്ങ് കോട്ട.

പുറംകടലിൽ നിന്ന് കോട്ടയിലേക്ക് നീളുന്ന തുരങ്കമാണ് അഞ്ചുതെങ്ങ് കോട്ടയുടെ പ്രധാന സവിശേഷതകളിൽ ഒന്ന്. ചതുരാകൃതിയിലുള്ള കോട്ടയിൽ എട്ട് പീരങ്കികൾ ഘടിപ്പിച്ച നാല് കൊത്തളങ്ങളുണ്ട്. കൊത്തളങ്ങൾക്കിടയിലുള്ള മതിലുകളിൽ ഏഴോ എട്ടോ പീരങ്കികളും ഉണ്ടായിരുന്നു. കോട്ടയുടെ തെക്ക്-പടിഞ്ഞാറ് ഭാഗത്തായി അര്‍ധവൃത്താകൃതിയില്‍ ഒരു തുരങ്കമുണ്ട്. ഇത് കടലിലേക്ക് തുറക്കുന്ന ഒരു രഹസ്യപാതയാണെന്ന് പറയപ്പെടുന്നു. കോട്ടയ്ക്കുള്ളില്‍ നിന്ന് കടലിലേക്ക് പോകുവാനും കപ്പലില്‍ നിന്ന് സാധനങ്ങള്‍ കോട്ടയ്ക്കുള്ളിലേക്ക് എത്തിക്കുവാനും ബ്രിട്ടീഷുകാര്‍ ഈ തുരങ്കം ഉപയോഗിച്ചിരുന്നു.

കമ്പനിയുടെ അധിനിവേശത്തിന് മുൻപേ തന്നെ ഡച്ചുകാരുടെ കുടിയേറ്റ സ്ഥാപനങ്ങളും ഫാക്ടറിയും അഞ്ചുതെങ്ങിലുണ്ടായിരുന്നു. ‍ഡച്ച് ആധിപത്യം ദോഷമാകുമെന്ന് ഭയന്ന ആറ്റിങ്ങൽ ഉമയമ്മ റാണിയാണ് ഫാക്ടറി തുടങ്ങാൻ ഇംഗ്ലീഷുകാരെ ക്ഷണിച്ചത്. ഇംഗ്ലീഷുകാരുടെ വാണിജ്യ തന്ത്രങ്ങൾക്ക് എതിരെ പ്രാദേശികമായി എതിർപ്പുയർന്നു. ഫാക്ടറി സ്ഥാപിക്കുന്നതിൽ നാട്ടുകാർ പ്രതിഷേധിച്ചു. കോട്ട പണിയാൻ അനുമതി നൽകിയപ്പോൾ അവിടെ സൈനിക താവളം നിർമിച്ചത് ഉമയമ്മ റാണിയ്ക്ക് ഇംഗ്ലീഷുകാരോടുള്ള വിശ്വാസ്യതയിൽ മങ്ങലേൽപ്പിച്ചു. പണി നിർത്തിവെക്കാൻ റാണി ആവശ്യപ്പെട്ടിട്ടും കമ്പനി മേധാവി ബാരബോൺ പണി തുടർന്നു. ഡച്ചുകാരെ തടയാനെന്ന പേരിൽ ബ്രിട്ടീഷുകാർ അവിടെ വലിയ കോട്ട പണിതു. പ്രാദേശികമായ എതിർപ്പുകളെല്ലാം മറികടന്ന് 1695ൽ കോട്ടയുടെ പണി പൂർത്തിയായി. വിഴിഞ്ഞം, കുളച്ചൽ തുടങ്ങിയ കച്ചവട സങ്കേതങ്ങളെല്ലാം അന്ന് അഞ്ചുതെങ്ങിന്റെ നിയന്ത്രണത്തിൽ ആയിരുന്നു. 1723 വരെ അഞ്ചുതെങ്ങ് കേന്ദ്രീകരിച്ച് സംഘട്ടനങ്ങൾ നടന്നു. പ്രദേശവാസികൾ ദീർഘകാലം കോട്ട ഉപരോധിച്ചു. തലശ്ശേരി, കൊച്ചി എന്നിവിടങ്ങളിൽ നിന്ന് ബ്രിട്ടീഷ് സൈന്യം എത്തിയാണ് കോട്ടയുടെ നിയന്ത്രണം വീണ്ടും ഏറ്റെടുത്തത്. 1813 വരെ ബ്രിട്ടീഷുകാരുടെ യുദ്ധസാമഗ്രികളെല്ലാം കോട്ടയിലായിരുന്നു സംരക്ഷിച്ചിരുന്നത്.